Síntese de líquidos iônicos N-Alquil-N-Aril-Imidazólicos e estudo exploratório de suas aplicações na indústria do petróleo

dc.contributor.advisor1Castro, Eustáquio Vinicius Ribeiro de
dc.contributor.authorMachado, Artur Rodrigues
dc.contributor.referee1Rojas, Juan Manuel Vargas
dc.contributor.referee2Santos, Maria de Fátima Pereira dos
dc.contributor.referee3Santos, Alexandre Ferreira
dc.date.accessioned2016-08-29T15:35:30Z
dc.date.available2016-07-11
dc.date.available2016-08-29T15:35:30Z
dc.date.issued2012-11-30
dc.description.abstractIn this work, a new class of ionic liquids has been prepared by Radziszewski’s reaction from aromatic amines resulting in N-aryl substituted imidazols. Alkylation of these compounds by either mesylates or tosylates generated aryl alkyl ionic liquids which by metathese reaction formed ionic liquids with tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, bis(trifluoromethylsulfonyl)amide or 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorbutanosulfonate anions. Reaction yields range from moderate to good.Nitrogen or sulfur extraction capabilities of the ionic liquids prepared were evaluated using a solution of nitrogen or sulfur compound in n-dodecane as a model oil. Good results were obtained when p-nitro aryl substituted ionic liquid was used with a 99.93 % removal of the nitrogen compound (acridine) and 72.88 % of sulfur compound (dibenzothiophene) whereas extraction with dialkyl imidazole ionic liquids (1-butyl-3-methylimidazol) resulted in 62.35 and 37.96% removal, respectively.Additionally, demulsifying action of the p-nitro aryl ionic liquid was tested on a medium crude (oAPI 27.4) with 5.60% emulsified water. Despite high efficiency on water removal on preliminary tests, further work is necessary due to deposition of solid material.
dc.description.resumoda uma nova classe de líquidos iônicos onde o grupo imidazol foi construído a partir de aminas aromáticas substituídas através da reação de Radziszewski resultando em imidazóis N-aril substituídos A alquilação desses compostos com mesilatos ou tosilatos forneceu os líquidos iônicos arilalquilimidazóis. Reação de metátese desses líquidos gerou outros líquidos iônicos com ânions tetrafluorborato, hexafluorfosfato, bis(trifluorsulfonimidato) ou 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorbutanossulfonato. De modo geral, rendimentos moderados a bons foram obtidos para as reações. A capacidade de extração seletiva de compostos nitrogenados e sulfurados pelos líquidos iônicos alquilarilimidazóis sintetizados foi avaliada utilizando-se um óleo simulado constituído de uma solução de um composto nitrogenado ou sulfurado em n-dodecano. Os resultados se mostraram muito bons indicando, quando utilizado o líquido iônico p-NO2 aril-substituído, a possibilidade de remoção de até 99,93% de composto nitrogenado (acridina) e 72,88% de sulfurado (dibenzotiofeno), enquanto a extração com líquidos do tipo dialquil-midazóis(1-butil-3-metilimidazol) obteve percentuais de remoção de nitrogenado e sulfurado de 62,85% e 37,96% respectivamente. Outra aplicação avaliada para os líquidos iônicos alquilarilimidazóis foi capacidade desemulsificante. Para tal estudo foi utilizado um óleo médio (ºAPI=27,4), contendo 5,60% de água emulsionada. Apesar da alta eficiência apresentada na remoção de água, os resultados preliminares indicaram a necessidade de maiores estudos devido a deposição de sólidos.
dc.formatText
dc.identifier.citationMACHADO, Artur Rodrigues. Síntese de líquidos iônicos N-Alquil-N-Aril-Imidazólicos e estudo exploratório de suas aplicações na indústria do petróleo. 2012. 137 f. Dissertação (Mestrado em Mestrado em Química) – Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, 2012.
dc.identifier.urihttps://dspace5.ufes.br/handle/10/4682
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Química
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.rightsopen access
dc.subjectIonic Líquidseng
dc.subjectPetroleumeng
dc.subjectDesemulsificationeng
dc.subjectDesulfurizationeng
dc.subjectDenitrogenationeng
dc.subjectLíquidos Iônicospor
dc.subjectPetróleopor
dc.subjectDesemulsificaçãopor
dc.subjectDessulfurizaçãopor
dc.subjectDesnitrogenaçãopor
dc.subject.br-rjbnIndústria petrolífera
dc.subject.br-rjbnDessulfuração
dc.subject.cnpqQuímica
dc.subject.udc54
dc.titleSíntese de líquidos iônicos N-Alquil-N-Aril-Imidazólicos e estudo exploratório de suas aplicações na indústria do petróleo
dc.title.alternativeSynthesis of N-Alkyl-N-Aryl-Imidazole ionic liquids and exploratory study of their applications in the petroleum industry
dc.typemasterThesis

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